São ainda obscuras as origens da fortaleza de Segura, não havendo notícias confirmadas acerca da sua existência até uma época bem tardia da consolidação desta linha de fronteira. Este facto não deixa de motivar uma certa estranheza, devido à posição estratégica da localidade e da atenção concedida ao extremo leste do actual Distrito de Castelo Branco nos primeiros anos da monarquia portuguesa.
Com efeito, só temos conhecimento de povoamento efectivo na terceira década do século XIII, época que ultrapassa, em muito, as doações destes territórios aos Templários. Este facto sugere que Segura não terá desempenhado um papel de relevância no contexto defensivo dos primeiros tempos do reino de Portugal e só tenha entrado no domínio régio militar numa fase avançada, possivelmente já na viragem para o século XIV, depois de ter passado definitivamente para a posse portuguesa, em 1282.
A primeira referência conhecida sobre o castelo data de 20 de Agosto de 1299, data em que D. Dinis isentou os moradores da localidade de impostos tradicionalmente pagos em Salvaterra do Extremo, com a condição destes construírem um castelo. Vinte anos depois, o mesmo monarca doou a vila à Ordem de Cristo, que aqui instituiu comenda, o que prova que, por essa altura, Segura detinha já uma centralidade regional, com grande probabilidade alicerçada no seu castelo.
Da primitiva fortificação gótica é muito pouco o que chegou até aos nossos dias. A torre de menagem (que em 1505 tinha dois andares) foi substancialmente transformada nos séculos seguintes e a maior parte dos troços de muralha desapareceu, conservando-se apenas pequenas parcelas. A marca mais visível desses primeiros tempos é dada pelo urbanismo do núcleo antigo, organizado em torno de uma Rua Direita que rasga a localidade ao meio e articula as duas portas ainda existentes, a de Baixo e a de Cima, estas de configuração já moderna.
No final da Idade Média, registaram-se alguns melhoramentos. Em 1376, D. Fernando entregou-a a Fr. Nuno Martins. Pouco depois, há notícia de se ter edificado uma barbacã, que se articulava com um fosso (mencionado em 1505). Em 1509, Duarte d'Armas desenhou o castelo ainda com grande parte da sua configuração medieval. De perímetro oval, protegido por duas cercas, fosso e barbacã, tinha pelo menos seis torres, para além da de menagem, que se adossava ao circuito interno de muralhas. A povoação não estava cercada por qualquer muralha e desenvolvia-se colina abaixo, a nascente do reduto defensivo.
As grandes transformações ao núcleo medieval aconteceram no século XVII, no contexto das Guerras Peninsulares resultantes da proclamação da independência portuguesa em 1640. Nas duas décadas seguintes, Segura desempenhou um papel fundamental na defesa da raia da Beira Baixa e esse estatuto foi assegurado pela redefinição do seu sistema militar. Assim, a localidade foi integralmente cercada por uma muralha, a qual, por sua vez, era protegida por guaritas. As Portas de Cima e de Baixo permitiam o acesso ao interior da vila, datando deste mesmo período o seu actual aspecto, de arcos abatidos e, aparentemente, sem protecção lateral por torres. O castelo foi também objecto de obras, embora não se conheçam, hoje, as suas características principais, à excepção dos vestígios de três baluartes associados à velha barbacã.
Com o final da guerra, a praça de Segura viu-se relegada para um papel secundário, o que não a impediu de ser, ainda, uma importante porta de entrada em 1807, por ocasião das invasões francesas. No entanto, o declínio avizinhava-se e, em 1846, foi extinto o governo militar, diploma que precipitou o desmantelamento de grande parte das suas muralhas para diversas construções civis e privadas. No século XX, um projecto reinventivo foi responsável pela construção da Torre do Relógio, actual marco da história militar de Segura mas que já tem muito pouco que ver com o papel desempenhado por esta vila de fronteira ao longo da sua história.
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